В этом смысле дальнейшая карьера Шамиля Басаева роднит его с другой заметной фигурой "чеченского вооруженного сопротивления" - бывшим начальником Департамента госбезопасности (ДГБ) Султаном Гелисхановым. Оба они имели несомненные связи с национальной мафией в Москве и других крупных городах России и сумели за период конца восьмидесятых - начала девяностых годов ХХ века сколотить собственное приличное состояние, позволяющее и Басаеву, и Гелисханову принимать самостоятельные решения, в том числе и в политике.

В конце 1991 года Басаев вернулся в Чечню и включился в политическую жизнь республики, закончившуюся победой Джохара Дудаева. Выходцы из горных районов однозначно поддержали генерала авиации, который делал вид, что понимает их нужды. Речь шла в первую очередь о быстром и радикальном заработке, который позволил бы прокормить практически голодавшие в результате безработицы большие семьи горцев.

Основным бизнесом приблизившегося к Дудаеву Шамиля Басаева стало оружие. В тот период Чечня и Ингушетия превратились в огромный оружейный базар. На рынках республики открыто продавалось практически любое вооружение, которое доставлялось в республику даже с Дальнего Востока. Именно способность Басаева быстро и эффективно обеспечить отряды Конфедерации народов Кавказа необходимым оружием стала решающим фактором при назначении его на пост командующего войсками КНК. За него поручился Дудаев, который гарантировал финансирование деятельности Басаева на посту командующего.

Через пять дней после начала войны в Абхазии Шамиль Басаев приехал в Гудауту с первым отрядом конфедератов. Его пребывание в Абхазии со временем обросло множеством мифов, которые в большинстве своем распускались либо им самим, либо его ближайшим окружением. В частности, утверждалось, что чеченцы составляли основную массу добровольцев и что для чеченских конфедератов это было первым боевым крещением.